刘宋后废帝刘昱做皇太子的时候,喜欢沿着漆帐竿往上爬,能爬到一丈多高的地方。刘昱喜怒无常,侍从官员都无法劝阻。明帝刘彧经常让他的母亲陈太妃狠狠地打他。刘昱即帝位以后, 对内畏惧皇太后、皇太妃,对外害怕众大臣,不敢放纵。但是自从举行了冠礼,宫廷内外逐渐不能够制约他了。
刘昱经常出宫游玩。一开始出宫,还带着整齐的仪仗队。过了不久,就丢下车马,只带几个随从侍卫,有时候跑到野外,有时候跑到街市上。陈太妃每次乘着青盖牛犊车,跟在后面,监视约束刘昱。刘昱就改乘快马,一口气跑上一二十里,让太妃追不上。仪仗和卫队也害怕惹怒刘昱,不敢追随,只好把队伍停在别的地方,远远地观望而已。
刘彧曾把陈太妃赏赐给宠信的弄臣李道儿为妻,后来接她回去,生下刘昱。所以,刘昱每次微服外出,就自称“刘统”,或者“李将军”。他经常穿着短裤短衫,在军营官府、大街小巷之间到处乱跑。有时晚上住在旅店,有时白天就睡在路边,在下等的百姓中间出没,跟他们做买卖。有时遭到怠慢侮辱,也欣然接受,毫不在意。任何低贱的事情,像缝衣服、制帽子,看过就会。
刘宋元徽三年(公元475年),有人在京口反叛。反叛平定以后,刘昱更加骄纵放肆,每天都出宫,晚上出去,凌晨回来;或者凌晨出去,晚上才回来。随从拿着短刀长矛,路上的行人,不论男女,或者狗马牛驴,只要碰上,就被杀死。百姓扰乱恐惧,做买卖的商贩都停止经营,白天也关着大门,路上行人几乎绝迹。针椎凿锯这些东西,刘昱总带在身边,只要有人稍微触犯他,就当场杀戮剖腹。一天不杀人,就闷闷不乐。朝廷官署里的人忧虑惶恐,吃饭睡觉都不安稳。
刘昱曾经直接闯进领军府, 当时天气很热,萧道成白天光着身子小憩。刘昱让他站在屋里,在他肚子上画了一个箭靶,准备拉弓射箭。萧道成说:“老臣无罪。”侍从王天恩说:“萧道成肚子大,是个箭靶,一箭射死,以后就不能再射了。不如用钝头骨箭。”刘昱于是换用钝头骨箭, 一箭正中肚脐,扔掉弓大笑,说:“这只手怎么样!”
刘昱十分忌惮萧道成的威名,曾经自己磨利短矛,说:“明天就杀了萧道成。”陈太妃骂他说:“萧道成对国家有功,如果杀了他,谁还为你尽力!”刘昱才作罢。
萧道成忧惧不安,想废黜刘昱,另立新帝。越骑校尉王敬则偷偷结交萧道成,夜里换上黑衣服,潜伏在路边,替萧道成侦察刘昱的行动。
七月初七,刘昱乘坐没有车篷的车驾,带着随从去台冈赌博,然后前往青园尼姑庵。晚上,到新安寺偷狗,找到昙度道人煮狗肉,喝醉了,回仁寿殿睡觉。弄臣杨玉夫一向受刘昱宠信,这一天,刘昱突然憎恨杨玉夫,一看见他就咬牙切齿,说:“明天就杀了这小子,挖出肝肺!”当天夜里,王敬则出营接应。杨玉夫等到刘昱睡熟了,解下刘昱的防身佩刀杀了他,然后按照以前的惯例,称皇帝的命令,打开承明门出宫,把首级交给王敬则。王敬则骑马飞奔至将军府,报告萧道成。萧道成将局面控制住,以皇太后的名义发布命令,列举刘昱罪状,追封为苍梧王,迎立安成王刘准为皇帝。